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在拳王弗洛伊德-梅威瑟职业生涯中，从未输过一场比赛，然而这并不能说明他每场胜利都十分轻松，有一些甚至接近于失利的边缘。梅威瑟的成功，是建立在击败“金童”霍亚、莫斯利、帕奎奥、阿瓦雷兹等名将的基础之上，只是让人略感意外的是，梅威瑟没有将这些大人物视为迄今面临的最强劲对手。

梅威瑟1996年步入职业拳坛，当时轻松击败了一位叫罗伯托-阿波达卡的拳手，两年后梅威瑟赢得第一条拳王金腰带，战胜吉纳罗-赫尔南德兹登顶WBC超羽量级冠军宝座。梅威瑟2017年正式结束自己的职业之旅，战绩达到完美的50战全胜，27次KO对手，不过其中有一些瑕疵，显示他赢得的胜利并非一帆风顺，诸如2002年与豪尔赫-卡斯蒂罗的一番战，许多人认为卡斯蒂罗被黑了，还有与莫斯利、麦达纳的交锋，比赛中梅威瑟显得十分狼狈。此外，梅威瑟2007年与已经过了巅峰期的霍亚对抗，仅仅以2-1的总比分胜出（116-112、115-113、113-115），这是梅威瑟拳王赛唯一一场被某位裁判认定点数落后的较量。

那么梅威瑟遭遇的最艰难对手，是否是上述提到的几位呢？答案是否定的！我们不妨来听听梅威瑟本人的回复。

2001年，梅威瑟以24战全胜的战绩，迎来与名不见经传的伊曼纽尔-奥古斯都的较量，奥古斯都当时败绩有16场之多——22胜16负4平，胜率只有可怜的47.6%，然而却比人们预想的好很多。

比赛早期，梅威瑟占据了场上主动，不过第五回合被奥古斯都利用组合拳打得后退，使得现场观众都站了起来，这次攻击导致梅威瑟鼻子流血，好在他很快恢复并继续控制了场上节奏。最终，奥古斯都于第九回合投掷白毛巾认输，但赛后梅威瑟对奥古斯都给予了盛赞，他说：“奥古斯都是一位真正的战士，一位真正的冠军。比赛之前，我听说他由于裁判问题导致很多对抗被打劫，这次我相信是真的。”

继奥古斯都之后，梅威瑟又遭遇了一次严峻考验，那是2012年5月，在拉斯维加斯对峙WBA超次中量级拳王米格尔-库托，与对抗奥古斯都一样，梅威瑟战斗初期十分犀利，不过第四、五回合却陷入了困境，库托凭借中近距离进攻将梅威瑟逼至角落，梅威瑟鼻子同样被打得流血，直至第八回合才重新恢复，这在他以往战斗中十分罕见，虽然梅威瑟忍受住了库托的攻击并且赢得令人信服的胜利，但毫无疑问库托给他留下了难以忘怀的回忆。

梅威瑟说：“奥古斯都很强劲，但库托更加坚强，他们两个是我迄今面对的最强大拳手，库托试图在后面回合中变得强大，这使我更加努力，但他带来了梅威瑟最艰难的比赛。”

上述是梅威瑟认为最艰难的对手，这大概是真的，至少梅威瑟亲口表达只有库托、奥古斯都给他造成了麻烦，并且这两个人的相同之处在于，都让梅威瑟挂了彩，看来“漂亮男孩”的梅威瑟不得不对此心有余悸。